Los ursaonenses sienten plenamente su devoción durante la Cuaresma, en los que realizan actos como quinarios, triduos o vía crucis, con los que se va transmitiendo el fervor de la fiesta de generación a generación. Por eso, descubrir Osuna estos días es descubrir su más pura esencia. Uno de sus eventos más importantes es el prestigioso Concurso de Saetas Carmen Torres, organizado por la Hermandad de la Vera Cruz de Osuna y el Ayuntamiento de Osuna y que, con más de treinta ediciones, goza de gran reconocimiento en el territorio nacional, consiguiendo reunir a los mejores cantaores de saetas del momento.

Imprescindible: Vía Crucis del Santísimo Cristo de la Paz o el del Cristo de la Misericordia. Dos de los más importantes vía crucis de la localidad, en los que se puede admirar la belleza de las tallas procesionales. El Cristo de la Misericordia, una imagen realizada por Juan de Mesa en 1623, realiza su recorrido desde la Iglesia de San Agustín hasta su capilla en la Insigne Iglesia Colegial, mientras que el del Santísimo Cristo de la Paz, talla gótica del siglo XVIII, realiza su recorrido en torno a la Iglesia de Consolación.